Randy Bennett ocupa la Cátedra Norman O. Frederiksen en Innovación en Evaluación en la división de Investigación de ETS. Su trabajo se ha centrado en integrar avances en ciencia cognitiva, tecnología y medición para crear enfoques de evaluación equitativos que tengan un impacto positivo en la enseñanza y el aprendizaje. Su trabajo más reciente se centra en explicar la idea de evaluaciones que "nacidas con respuesta sociocultural", incluyendo la propuesta de una definición, principios provisionales de diseño de evaluaciones, ejemplos que ilustren los principios, una teoría inicial y un camino sugerido para su implementación.
De 1999 a 2005, Bennett dirigió el proyecto de Evaluación Tecnológica de la Evaluación Nacional del Progreso Educativo, que incluyó la primera administración de evaluaciones de rendimiento por ordenador a muestras representativas a nivel nacional de estudiantes escolares y el primer uso de datos de archivo de registro en dichas muestras para medir procesos de resolución de problemas. De 2007 a 2016, dirigió la iniciativa de investigación CBAL® , que se centró en crear evaluaciones sumativas y formativas basadas en teoría destinadas a modelar buenas prácticas de enseñanza y aprendizaje.
Fue presidente de la International Association for Educational Assessment, una organización formada por organizaciones gubernamentales y sin ánimo de lucro de medición de todo el mundo, y fue presidente del National Council on Measurement in Education (NCME). Es miembro de la American Educational Research Association (AERA) y miembro electo de la National Academy of Education, además de recibir el premio NCME Bradley Hanson Contributions to Educational Measurement, el Teachers College Distinguished Alumni Award y el AERA E. F. Lindquist Award.